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A primeira menção escrita que se conhece e que alude ao topónimo Pessegueiro é a carta de foro da Herdade de Alvares datada de 1281. Na indicação das confrontações da referida Herdade é dito que a mesma, parte pelo oriente com o Souto de Santa Maria, pela comeeira entre Carvalho e Pessegueiro. Este nome ao ser referenciado nas confrontações de uma propriedade particular indicia, claramente, o povoamento do lugar no século XIII. Conhecem-se registos
de baptismo, casamento e óbito da actual sede de freguesia bem como dos
lugares de Pessegueiro de Cima, Carvoeiro, Coelhal, Malhadas da Serra e
Braçal, desde meados do século XVI. Nesta época, todos estes lugares
integravam a freguesia de Pampilhosa. Em 1724, o lugar de Pessegueiro de
Baixo foi elevado à categoria de sede de freguesia, integrando os lugares
acima citados. No livro de assentos de baptismo de 1724, "Este livro hade servir para nelle se lançarem os assentos de baptizados da freguezia novamente erecta de S. Simão do Pessegueiro de Baixo e pª constar fys este termo, e o assinei. Em vizitação de 14 de Junho de 1724. Antonio Luis Delgado". António Luís Delgado era o vigário da Paróquia de Vila de Rei, visitador ordenado das Igrejas da Covilhã, para o ano de 1724, pelo Bispo da Guarda. A paróquia de Pessegueiro é de invocação de S. Simão, pertenceu ao bispado da Guarda até 4/9/1882, altura em que foi transferida para o de Coimbra. A igreja matriz de Pessegueiro tinha a actual localização, no lugar de Pessegueiro de Baixo e terá sido construída a partir da capela já existente. Na verdade, há referência à Capela de S. Simão, do lugar de Pessegueiro datada de 1722, dois anos antes da elevação daquele lugar a paróquia. Na pia da água benta da porta travessa, lê-se a data de 1724 (data em que o lugar foi elevado a freguesia).
O cura João Fernandes que elaborou o relatório referente à freguesia de Pessegueiro, em 27 de Maio de 1758, revela que a esta compreendia os lugares já citados. O Orago tal como hoje era S. Simão e competia ao prior da Pampilhosa apresentar o cura desta freguesia que tinha 25 mil réis de renda por ano. Para além da igreja
paroquial existiam ainda três Ermidas, uma nas Malhadas da Serra, de
invocação ao Divino Espirito Santo, outra no Carvoeiro, de invocação
do Senhor do Bom Fim e outra no Coelhal, de invocação de Nossa Senhora
das Neves. O mesmo relatório afirma que Pessegueiro era termo da vila da Pampilhosa, pertencia à província da Beira, à comarca de Tomar e ao bispado da Guarda. Tinha juiz da vintana, embora estivesse sujeita à justiça da Pampilhosa. A freguesia tinha por senhorio o Conde de Castelo Melhor. Não tinha privilégios, embora lhe tivessem sido prometidos. Tinha 72 vizinhos num total 286 pessoas assim distribuídas: Malhadas da Serra, 11 vizinhos; Baraçal, 4; Carvoeiro, 12; Coelhal, 7; Pessegueiro de Baixo, 15 e Pessegueiro de Cima, 15 vizinhos. Os frutos que tinha
em maior abundância eram a castanha, havendo também algum azeite. Segue-se a descrição do lugar de Pessegueiro feita pelo seu cura, em 1758: "Por este
lugar de Peshigeiro corre huma ribeira a qual se chama ribeira de
Peshigeiro, nasce na mesma freguesia, no lugar do Barasal, em uma fonte
que nunca seca e nem nunca a sua corrente, por correr sempre por terra
munto aspera sam suas agoas munto claras e frias e cria peixes pequenos e
algumas trutas, da boa qualidade de suas agoas sam lebes. Tem esta ribeira
dois lagares e três pizoes e huma azenha e três moinhos para moer o pam.
Sam senhores delles os moradores desta freguezia. Por serem suas agoas
livres tambem se tira desta ribeira para regar humas terras o pe do dito
lugar de Peshigeiro. Tem duas pontes de madeira, huma esta a Louza por
assim se chamar aquele sitio, pasa por ali o caminho para Coimbra e outra
esta o pe do dito lugar de Peshigeiro. Corre do norte para sul e perde o
seu nome a fos de Peshigeiro, pois|entra na Ribeira chamada Unhais donde
tras a sua origem; esta ribeira tem uma legoa de comprido".
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