Para Adolfo Loureiro, a primeira metade da expressão toponímica, Pampilhosa da Serra, deve ser "um derivado de Pampilho, nome de várias plantas, a que se acrescentou um sufixo, -oso, na forma feminina, como se primitivamente fosse "Terra Pampilhosa", isto é, "cheia de Pampilhos" ".

A Pampilhosa é a freguesia mais antiga do concelho a que pertence e a primeira menção escrita, que se conhece, onde é claramente referenciado o topónimo data 1241. Trata-se de um documento onde se expressa a sentença dada pelo bispo da Guarda na questão entre o prior da Pampilhosa e o prior da Vila de Álvaro sobre os dízimos do Machio.

Ainda do século XIII, precisamente do ano de 1281, destaca-se a carta de foro da herdade de Alvares. Nas suas confrontações vêm referenciados os nomes de Carvalho, Machio e Pessegueiro, lugares da freguesia da Pampilhosa, respectivamente até hoje, 1815(?) e 1724.

Dos séculos XIV, XV há diversa documentação escrita guardada nos Arquivos Nacionais que testemunham a antiguidade desta freguesia bem como de alguns dos lugares que lhe pertencem, nomeadamente de Lobatos, Póvoa e Sobral.

Em 1525, a freguesia da Pampilhosa situava-se na província da Estremadura e dependia da comarca de Tomar, e conforme o disposto nas Cortes de Torres Novas pagava de sisa 33$5000 réis.

A paróquia da Pampilhosa, de invocação de Nossa Senhora, pertenceu ao Bispado da Guarda até 4/9/1882, altura em foi transferida para o de Coimbra. As suas rendas destinavam-se ao Cabido da Sé da Guarda desde 1260, após a divisão que então ocorreu.

Desconhece-se a data da fundação da igreja paroquial da Pampilhosa. Contudo, a notícia mais antiga que encontrámos e que lhe faz menção data de 1321: "aos três dias do mês de Junho da era de 1359 principiaram os juizes executores na cidade da Guarda a taxar as Igrejas dela, e de todo o bispado,...,na forma que adiante segue". No capítulo referente às Igrejas da Covilhã vamos encontrar a Pampilhosa, cuja igreja tinha o nome de Santa Maria da Pampilhosa e pode ler-se: "a de Santa Maria da Pampilhosa que é do Mosteiro de Arganil, em 110 Livras".

A paróquia da Pampilhosa nos finais do século XV era ainda designada por Santa Maria da Pampilhosa, como comprova o documento de 1480 mandado fazer pelo rei D. Afonso V, no qual privilegia Rodrigo Eanes, vigário de Santa Maria da Pampilhosa e morador no dito lugar, concedendo-lhe licença para comprar bens de raiz até à quantia de 20 mil reais, desde que por sua morte os deixasse a pessoa leiga e de jurisdição régia. Contudo, em meados do século XVI, era já designada por Nossa senhora do Pranto. Embora desconhecendo as razões de tal mudança será licito conjecturar que devem ter estado relacionada com o facto de existirem, na época, numerosas paróquias com a mesma designação, evitando, desta forma, possíveis confusões.

Quanto às capelas da freguesia também não há qualquer referência no referido relatório. Contudo, elas já existiam, na sua maioria, como se pode comprovar pelo Livro de Visitações já citado. Nele, encontrámos referências às seguintes: S. José, da Aldeia Cimeira; Nossa Senhora do Carmo, da Aldeia Fundeira; S.André, de Carvalho; Nossa Senhora da Lapa, de Decabelos; Santa Ana, dos Lobatos; S. Bartolomeu, de Pescanseco, Nossa Senhora da Nazaré; de Sobral de Baixo; S. Lourenço, de Sobral Valado; S. João, de Soeirinho e Nossa Senhora, do Vale Serrão. No mesmo livro há também indicação da existência de capelas nas quintas dos arredores da Pampilhosa, nomeadamente a Capela do Senhor da Agonia, na Feteira; as capelas de S. Silvestre e S. Martinho, nas Quintas de S. Silvestre e de S. Martinho, respectivamente. Há também referência às capelas de S. Giraldo e de S. Jerónimo na Pampilhosa.

As Memórias Paroquiais revelam que a freguesia não tinha conventos e tão pouco hospitais. Tinha no entanto Casa da Misericórdia. A igreja matriz possuía cinco altares. O altar mor dedicado a Nossa Senhora do Pranto, e os restantes dedicados ao Santíssimo Sacramento, a Nossa Senhora do Rosário, às Almas, a Nossa Senhora dos Remédios (junto do qual se encontrava a sepultura de João Tomé Nogueira, que fora natural da Pampilhosa).

Segundo o relatório de 1758 já referenciado, a vila da Pampilhosa situava-se na província da Estremadura e pertencia à comarca da notável cidade de Tomar. Possuía 376 fogos e o número de pessoas ascendia a 1335. Era uma vila reguenga, cuja Câmara era sua donatária. Tinha um juiz ordináio e era concelho. Não tinha feira. Não tinha correio, servia-se do de Figueiró dos Vinhos.

Os principais edifícios da vila situavam-se na Praça, nomeadamente a Capela da Misericórdia, a Casa da Câmara e Cadeia e a casa da Família Melo. A Capela da Misericórdia é uma construção simples do século XVII-XVIII. Na coxia central encontra-se a pedra tumular de Simão Pires, cuja inscrição revela que este faleceu em 1600 e deixou toda a sua fazenda para princípio da Casa da Misericórdia; a casa da Câmara e cadeia em cuja fachada principal ainda é possível ver-se à esquerda a base de ferro suporte do sino que chamava os vereadores para as sessões de Câmara, bem como a janela da cadeia com poderosas grades de ferro e, sobre a porta principal uma inscrição datada de 1711, que nos informa que a vila foi fundada em 1308, por D. Dinis. Há notícia deste edifício em 1792, o qual pertencia a João de Lemos da Vila da Sertã e pagava o concelho da Pampilhosa anualmente 2000 réis; a casa da Família Melo é também uma interessante construção dos finais do século XVIII. A Praça foi também o local escolhido para construir, na segunda metade do século XIX, o Fontenário que ainda lá se encontra. Este, foi oferecido à vila da Pampilhosa, em 1863, pelo Barão de Louredo, Manuel Lourenço Baeta Neves, natural da Sandinha, Góis, mas cujas origens, pelo lado materno, o ligavam à Pampilhosa. Foi graças a este acto benemérito, que a Praça passou a ser designada por Praça Barão de Louredo, mas apenas a partir de 26 de Março de 1909, isto é, quase cinquenta anos após a sua construção.